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　『AEWダイナマイト:ウィンター・イズ・カミング』が現地時間11日、ミズーリ州カンザスシティで行われ、ウィル・オスプレイが『AEWコンチネンタル・クラシック』2戦目に登場。クラウディオ・カスタニョーリを破って連勝を決めた。

　AEWではシングルリーグ戦『AEWコンチネンタル・クラシック』を開催中。ゴールドリーグにエントリーしている前インターナショナル王者・オスプレイは初戦でコマンデルに快勝。この日、2戦目でカスタニョーリと対決した。AEW世界王者ジョン・モクスリー率いるデスライダーズの一員で、新日本1・5東京ドーム大会で海野翔太との対戦が決まっているカスタニョーリはここまでリコシェ、ブロディ・キングを破って2連勝中だった。

　開始早々、オスプレイはその場飛びスパニッシュフライでニアフォールに追い込み、サスケスペシャル、スワンダイブ式エルボーを次々に放って快調に飛ばした。早くもオスカッターの構えに入ったが、カスタニョーリがエルボースマッシュで撃墜。ブルートライザーを狙うと、阻止したオスプレイはトラースキックを叩き込んだ。

　序盤から熱のこもった攻防が展開される中、オスプレイはコーナーに投げつけられて場外に転落。ジャイアントスイングで鉄階段に激突させられてしまう。スワンダイブ式エルボーも再びカスタニョーリのエルボースマッシュで撃墜され、シャープシューター、クロスフェースで絞め上げられた。

　何とか耐えたオスプレイはハンドスプリングレッグラリアット、ブレーンバスター、その場飛びスカイツイスタープレスの波状攻撃で猛反撃。卍固めで絡みついた。逃れたカスタニョーリが執ような腕攻め、エルボースマッシュ連打で応戦しても、オスプレイは電光石火のオスカッターをさく裂。カスタニョーリもポップアップ式エルボースマッシュ、ラリアットを叩き込んだが、オスプレイは3カウントを許さず。ブルートライザーを阻止して足をすくうと、ジャックナイフ式エビ固めで丸め込んで3カウントを奪った。

　収まらないカスタニョーリは試合後、オスプレイを襲撃。ブルートライザーで叩きつけて憂さ晴らしし、イスを手にすると、ダービー・アリンがバットを手に駆けつけて追い払った。アリンは現在、コンチネンタル・クラシック1勝1敗。次週の3戦目で対戦するオスプレイを救出した形となった。